Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis kesulitan belajar siswa dalam menyelesaikan soal berbasis kontekstual pada materi bangun datar di SDN 2 Gintangan Banyuwangi. Penelitian ini menggunakan jenis penelitian deskriptif dengan pendekatan kualitatif. Subjek penelitian terdiri dari enam orang siswa kelas 5 yang terbagi menjadi dua kelompok prestasi belajar, yaitu rendah, sedang, dan tinggi. Objek penelitian ini adalah kesulitan belajar siswa saat menyelesaikan soal berbasis kontekstual pada materi bangun datar. Data dikumpulkan melalui tes, wawancara, dan think aloud. Untuk menganalisis data, peneliti menggunakan metode analisis data kualitatif berdasarkan pendekatan Miles and Huberman, yang meliputi pengumpulan data, reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan. Selain itu, triangulasi data juga digunakan untuk menguji keabsahan data dengan menggunakan data hasil tes, transkrip wawancara, dan think aloud. Hasil penelitian menunjukkan bahwa siswa dengan prestasi belajar rendah mengalami kesulitan dalam memahami informasi dan mengabstraksi informasi soal, serta melakukan operasi bilangan bulat dengan baik. Siswa dengan prestasi belajar sedang mengalami kesulitan dalam memahami informasi pada soal dan merancang atau memanipulasi rumus pada bangun datar. Sedangkan siswa dengan prestasi belajar tinggi masih mengalami kesulitan dalam mengabstraksi informasi soal yang diberikan.