Dinas Tenaga Kerja dan Transmigrasi Kota Kupang memiliki kewenangan dalam melakukan pengawasan ketenagakerjaan. Salah satu diantaranya berkaitan dengan pengawasan terhadap penerapan Upah Minimum Provinsi (UMP). Kendati demikian, kerap kali tugas ini hanya menunggu ada laporan atau pengaduan dari pekerja, sementara sesuai regulasi, menghendaki agar tugas dan fungsinya dilaksanakan secara terkoordinasi dan terintegrasi untuk meminimalisir masalah-masalah di bidang ketenagakerjaan. Masalah pokok dalam penelitian karya ilmiah yakni bagaimana peran Dinas Tenaga Kerja dan Transmigrasi dalam mengawasi penerapan UMP di Kota Kupang dan faktor apakah yang menjadi penyebab dalam pelaksanaan peran tersebut belum terlaksana secara optimal. Metode yang digunakan peneliti yakni metode penelitian kualitatif. Hasil penelitian menunjukkan bahwa masih kurangnya pelaksanaan fungsi pengawasan dari Dinas Tenaga Kerja dan Transmigrasi khususnya Bidang Pengawasan ketenagakerjaan terhadap penerapan UMP sesuai Keputusan Gubernur NTT tentang UMP. Faktor penyebabnya dapat dilihat dari aspek internal dan eksternal. Aspek internal yakni masih kurangnya pegawai pengawas yang ditugaskan untuk melakukan tugas dan fungsi pengawasan, selain itu kurangnya dana untuk melaksanakan program pembinaan ketenagakerjaan. Sementara dari aspek eksternal menunjukkan bahwa meskipun para pekerja menerima upah dan Tunjangan Hari Raya (THR) tidak sesuai dengan UMP mereka tidak mengajukan keberatan dan rata-rata pekerja merupakan pihak yang lemah sebab takut kalau setelah mengajukan keberatan para pengusaha bisa memberhentikan mereka. Diharapkan agar pemerintah Kota Kupang mengevaluasi kinerja Dinas Tenaga Kerja dan Transmigrasi untuk dapat memaksimalkan tugas dan fungsi pengawasan berkaitan dengan penerapan upah bagi pekerja dari para pengusaha dan atau pemberi kerja.